En 1392, Louis d'Orléans reçoit en apanage le comté de Valois, plusieurs châtellenies, dont Pierrefonds.

 En 1396, Louis d'Orléans entreprend la reconstruction quasi totale du château, l'architecte n'en est pas connu, bien qu'on puisse sans doute attribuer l'édifice à Raymond du Temple. Le chantier fut dirigé par le maître des œuvres du bailliage de Senlis, Jean Lenoir, et supervisé après la mort de Raymond du Temple par le maître général des œuvres du duché Jean Aubelet.

 En 1406, le roi érige le comté en duché-pairie, y incluant entre autres Pierrefonds. Les travaux s'interrompirent après l'assassinat du duc en 1407, alors que les logis bordant la cour ne comportaient encore que leurs deux niveaux gigantesques de caves, mais ils ne furent jamais achevés.

Au XIIe siècle, le château de Pierrefonds, ou plutôt de Pierrefons, était déjà un poste militaire d'une grande importance, possédé par un comte de Soissons, nommé Conon.

Il avait été, à la mort de ce seigneur qui ne laissait pas d'héritiers, acquis par Philippe-Auguste, et ce prince avait confié l'administration des terres à un bailli et à un prévôt, abandonnant la jouissance des bâtiments seigneuriaux aux religieux de Saint-Sulpice.

En vertu de cette acquisition, les hommes coutumiers du bourg avaient obtenu du roi une « charte de commune qui proscrivait l'exercice des droits de servitude, de mainmorte, et de formariage...; et, eu reconnaissance de cette immunité, les bourgeois de Pierrefonds devaient fournir au roi soixante sergents, avec une voiture attelée de quatre chevaux  (1), »

Par suite de ce démembrement de l'ancien domaine, le château n'est guère plus qu'une habitation rurale; mais, sous le règne de Charles VI, Louis d'Orléans, frère du roi, premier duc de Valois, jugea bon d'augmenter ses places de sûreté, et se mit en devoir, en 1390, de faire reconstruire le château de Pierrefonds sur un point plus fort et mieux choisi, c'est-à-dire à l'extrémité du promontoire qui domine une des plus riches vallées des environs de Compiègne, en profitant des escarpements naturels pour protéger les défenses sur trois côtés, tandis que l'ancien château était assis sur le plateau même, à cinq cents mètres environ de l'escarpement (2).

La bonne assiette du lieu n'était pas la seule raison qui dut déterminer le choix du duc d'Orléans.

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Si l'on jette les yeux sur la carte des environs de Compiègne, on voit que la forêt du même nom est environnée de tous côtés par des cours d'eau, qui sont: l'Oise, l'Aisne, et les deux petites rivières de Vandi et d'Automne.

Pierrefonds, appuyé à la forêt vers le nord-ouest, se trouvait ainsi commander un magnifique domaine, facile à garder sur tous les points, ayant à sa porte une des plus belles forêts des environs de Paris. C'était donc un lieu admirable, pouvant servir de refuge et offrir les plaisirs de la chasse au châtelain.

 La cour de Charles VI était très-adonnée au luxe, et parmi les grands vassaux de ce prince, Louis d'Orléans était un des seigneurs les plus magnifiques, aimant les arts, éclairé, ce qui ne l'empêchait pas d'être plein d'ambition et d'amour du pouvoir ; aussi voulut-il que son nouveau château fût à la fois une des plus somptueuses résidences do cette époque, et une forteresse construite de manière à défier toutes les attaques.

Enguerran de Monstrelet en parle comme d'une place de premier ordre et d'un lieu admirable.

Le dimanche 20 novembre 1407, les ducs en lice ont échangé des vœux solennels de réconciliation devant la cour de France.

Le 23 novembre 1407, Jean sans Peur, mû par un sentiment d'animosité politique et d'atroce jalousie, fit assassiner Louis duc d'Orléans, rue Vieille du Temple, à peu de distance de l'hôtel de la reine, ou hôtel Barbette. Louis a été poignardé alors qu'il montait à cheval par quinze malfaiteurs masqués conduits par Raoulet d'Anquetonville, un serviteur du duc de Bourgogne.

Une gravité, une importance infinies caractérisent, dans l'histoire du quinzième siècle, ce tragique événement. Le meurtre de Louis fut la cause ou le point de départ auquel se rattachent, comme des effets et des conséquences, la plupart des faits historiques qui se produisirent ultérieurement.

Louis 'd'Orléans laissait après lui une veuve, la duchesse Valentine, et quatre jeunes enfants. Valentine de Milan poursuivit en vain la punition du crime. Elle mourut le 4 décembre 1408, léguant à de faibles héritiers le soin de sa vengeance.

En 1411, lorsqu'après l'assassinat du duc d'Orléans les partisans du prince étaient poursuivis, à l'instigation du duc de Bourgogne, le malheureux Charles VI envoya le comte de Saint-Pol en Valois pour prendre possession des places de son neveu.

Après la reddition de Crespy, le comte de Saint-Pol « s'en alla au chastel de Pierrefonds, dit Monstrelet, qui estoit moult fort deffensable et bien garny et remply de toutes choses appartenais à la guerre : et luy là venu se print à parlementer avec le seigneur de Boquiaux qui en estoit capitaine : et enfin « fut le traicté faict parmy ce que ledit comte luy « feit donner pour ses fraiz par le roy deux mille escus d'or, et avec ce emportèrent luy et ses gens tous leurs biens. »

Plus tard, le château fut rendu au duc Charles d'Orléans, et Boquiaux en reprit le commandement. Le comte de Saint-Pol n'abandonna la place toutefois qu'en y mettant le feu. Le duc d'Orléans répara les dommages.

 En 1420, le château de Pierrefonds, dont la garnison était dépourvue de vivres et de munitions, ouvrit ses portes aux Anglais, Nous voyons qu'en 1422 cette place tenait pour le Dauphin. Pierre de Fenin raconte comme quoi le seigneur d'Offemont ayant rendu la ville de Saint-Biquier au duc Philippe de Bourgogne, en échange du seigneur de Conflans, de messires Bigaut de Fontaines, Gilles de Gamache, Pothon de Xaintraillcs et Loys Burnel, « s'en alla à Pierrefois « (Pierrefonds), qui pour lors estoit en sa main, » Or le seigneur d'Offemont tenait le parti du Dauphin.

Louis XII étant duc d'Orléans fit faire quelques réparations au château de Pierrefonds ; toutefois, il est à croire que ces derniers travaux ne consistaient guère qu'en ouvrages intérieurs, en distribution d'appartements, car la masse imposante des constructions appartient tout entière au commencement du XVe siècle.

Statue équestre représentant Louis 1er d’Orléans (1372 – 1407), frère du roi Charles VI, rival, pendant les épisodes de folie du roi, des Bourguignons, qui le feront assassiner, responsable de la reconstruction à la fin du XIVe siècle du château qui existait déjà au XIe siècle.

La statue en bronze date de 1879 et est dûe au sculpteur Emmanuel Frémiet et au fondeur Thiébaut.

De tous les sculpteurs de son temps, il était incomparablement le plus cultivé. Après avoir débuté au Salon, dès l'âge de vingt ans, par des représentations d'animaux, il avait trouvé le moyen de renouveler les sujets les plus académiques, en y introduisant ses modèles préférés. Le Centaure Térée emportant un enfant dans ses bras, le Faune accroupi taquinant de jeunes oursons et les détournant avec une baguette du gâteau de miel qu'ils convoitent, et mainte autre, composition du même genre l'avait lancé dans une voie où l'étude de l'archéologie était indispensable.

Cette attitude toute spéciale de son tempérament l'avait désigné, sous l'Empire, à l'attention de Napoléon III, qui lui avait demandé, pour le musée de Saint-Germain, le cavalier gaulois et le cavalier romain qu'on y voit encore aujourd'hui.

Satisfait des oeuvres livrées, l'empereur avait pris goût à l'artiste, et le jour où Viollet-le-Duc avait entrepris la restauration de Pierrefonds, il avait invité Frémiet à compléter le travail de l'architecte par une statue équestre où il évoquerait le souvenir de Louis d'Orléans, constructeur de la forteresse.

Conseillé par Viollet-le-Duc, Frémiet se mit  avec enthousiasme à l'ouvrage, consulta, à la Bibliothèque nationale, les manuscrits du temps, fit de longues stations au musée des Armures et s'imprégna si bien de  l‘esprit et de tous les détails de costume de l'époque, qu'il en résulta une pieuvre étonnamment vivante et délicieusement .pittoresque, un chef-d'œuvre.

Il y avait quatre ans déjà que le cavalier de Pierrefonds se dressait sur son piédestal, à l'entrée de la salle des Preux, dans la cour d'honneur du château, quand l'artiste, entreprit sa Jeanne d'Arc. Il en transcrivit l'image telle qu'elle avait surgi de son cerveau, à la lecture des documents contemporains, et devant les épisodes de guerre ou de tournoi figurés dans les manuscrits.

1869 : commande le 4 février de ‘deux statues équestres d’hommes du Moyen Age’ pour la somme de 23 000 F. puis commande modifiée le 1er juin. Il est d’abord prévu de les réaliser en pierre polychromée, puis en bronze partiellement émaillé. Fremiet réalise son groupe d’après un dessin de Viollet-le-Duc.

1875 : mise en place dans la cour du château le 16 janvier, après restauration rendue nécessaire par les transports.

Description du château de Pierrefonds (2e éd.) / par M. Viollet-le-Duc,...

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1 Voy. Compiègne et ses environs, par Léon Evig. 1 Vol. in-8. 1836.

(2) On voit encore quelques restes des fondations de ce premier château, au-dessus de la poterne qui s'ouvre sur les lianes du parc, à l'ouest.